シカゴ (イリノイ州)
中西部の玄関とも言える大都市シカゴ。日本の大阪と姉妹都市でもある。
シカゴオヘア国際空港（空港コード：ＯＲＤ）
空港は２つあり、メインとなるのがシカゴオヘア空港。全世界からの航空機の乗り入れにより、「世界でもっとも忙しい空港」と言われている。日本からはＪＡＬ，ＡＡ，ＵＡの直行便が乗り入れ、10月からは新たにＡＮＡ便も就航予定。またスターアライアンス系のＵＡのハブ(拠点)空港となっている。
国際線の離発着はターミナル５がメイン。各ターミナルはＡＴＳ(Airport Transit System)と呼ばれるシャトル線で結ばれている。
ダウンタウンまでは交通渋滞がなければ車で３０分程度。また地下鉄/高架鉄道（ＬＯＯＰ）ブルーラインも空港―ダウンタウンをつないでいる(所要時間約40分)。
空港周辺にはホテルが多いが、中でも「ヒルトンシカゴオヘア空港ホテル」はターミナル内にあるので、移動が楽。したがってシーズン中は1泊の料金が＄250-300と周辺のホテルよりは高い。(ただし週末はたいがい大幅な割引料金を設定している）
シカゴミッドウェイ空港（空港コード：ＭＤＷ）
ダウンタウンの南寄りにあり、ダウンタウンまでは車で15～20分とオヘアよりは便利だが、フライトの本数は少なくなる。この空港は航空会社ＡＴＡのハブとなっており、安い航空券の入手が見込める。ただダウンタウンの南に位置し、治安に少し気をつける必要あり。周りのホテルはモーテル系が多い。ダウンタウンとミッドウェイを結ぶ高架鉄道はオレンジライン。所要時間は25分程度。
シカゴダウンタウン
ミシガン湖沿いに高層ビルが張り出しためずらしい都市構造
南北に延びるミシガンアヴェニューはシカゴダウンタウンの目抜き通り。北側には高級ブティックが建ち並び、レストランも多い。また展望台のあるジョンハンコックビルもここにある。したがってアヴェニュー沿いにあるマリオット、インターコンチネンタル、オムニはどこに行くにも便利なホテル。また和食レストランで有名な「初花」も近くにある(160Ｅ. Ontario St. TEL: 312-280-8808)。シカゴ川を越えた南側をタクシーで5分ほど行くと、コンベンション会場として有名なマコーミックプレイス(チャイナタウンそば)がある。イベントシーズンではダウンタウン中のホテルが満室となることも多いので早めの予約が必要。サウスミシガンアベニューにはヒルトンがある。チャイナタウン/マコーミックプレイス以南はシカゴ大学があるがこの周辺の治安はよくない。
シカゴ郊外
オヘア空港からミシガン湖にかけての北側は、住宅地や企業のビルが立ち並ぶものの高層ビルはなく、少し閑散とした雰囲気になる。オヘア空港の北側はアーリントンハイツ、デプレインと呼ばれるエリアがありここを中心に日系の会社、商店(ミツワなど)、飲食店が散らばっている。東のミシガン湖から北に上がると、高級住宅街で白人が多いエバンストンという街になる。ここには私立ノースウエスタン大学があり、中でもビジネススクール「ケロッグ校」が有名。毎年日本からもＭＢＡ取得を目指して企業留学生が集ってくる。
「ダウンタウン方面からノースに延びたミシガン湖沿いのレイクショアドライブ。このあたりが終着地点」